A szerb betelepülés utáni Szentendréről a korábbi évszázadokhoz viszonyítva bőségesebb ismeretekkel rendelkezünk. A leírásokból képet kaphatunk az ekkor már falu helyett mezővárosként (oppidum) említett település vonzó, színes, sok szempontból különleges világáról:
„… küllemét és etnikai (nemzetiségek, népcsoportok szerinti) összetételét tekintve Szentendre fokozatosan szerb városias jelleget öltött. Az utcákon, a főtéri keresztnél, lévő piacon, a kocsmákban, a céhekben, a boltokban, a magisztrátusban , a szőlőkben, a Duna-parton, a temetőben – mindenütt hallatszott a szerb szó, ha beszéltek, ha daloltak, ha prédikáltak vagy énekeltek a templomban. Leginkább az iparosok és a kereskedők tűntek ki furcsa szerb beszédükkel, amelyben török és görög szavakat, kifejezéseket is használva érintkeztek egymással. […] Mindez a lakosság öltözékével együtt, a XVIII. század eleji Szentendrét tarka keleti településhez tette hasonlóvá.”
S a néhány évtizeddel későbbiekről:
„Sziluettjét emeletes városi házak gazdagították, amelyek a régi szentendreiek számára valóságos palotáknak hatottak, földszintjükön üzlettel, szép lakótérrel az emeleten, tágas pincével és áruraktárként is szolgáló magas padlással.”
Bél Mátyás 1737-ben megjelent könyvében a kortárs szemével így írta le Szentendrét:
„Szentendre városa Óbudától hét mérföldre nyugaton, a folyónak ugyanazon a partján van. Budánál gazdagabb és csinosabb. […] E gazdag várost a [rác] nép szokása szerint görbe utcákkal, alacsony, de tiszta épületekkel a domboldalon és a Duna partján, valamint a kettő közt levő alacsonyabb, sík területen telepítették. Ezeken, de főleg a piactéren a kézműveseknek és kereskedőknek számos üzlete van, sűrű rendben, fészek módjára elhelyezve. A polgárok a görög szertartású vallást követik, ennek szabad a gyakorlása. A megélhetés módja egyesek számára a földművelés, másoknak a kereskedelem. Élnek köztük katolikus polgárok is. Ezeknek a tornyos temploma a város közepén, a dombon fekszik.
A város kiemelkedőbb területét szőlőskertek és nagyszerű gyümölcsösök övezik […]. A keletre és nyugatra eső többi terület, ahol a Duna mellett sík fekvésű, gabonatermő szántóföldekül szolgál. Fekete, kövér talaj, s ha megfelelően művelik, meghálálja, tehát mindenféle veteményt nemcsak ímmel-ámmal, hanem tisztességesen megterem. Valóban, a rác népnél sehol sem találni földművelésre alkalmasabbat, jóllehet a maga módján a kereskedelem foglalatosságaiban is kedvét leli. A várossal szemben fekvő szigeten is van számukra kimért kiváló föld […].
A polgárokat kormányzó négy bíróból egy a katolikusok számára (magyarok, németek, szlávok), a rácok számára a többi három.”
Bél Mátyás leírásának utolsó idézett sorából az is kiderül, hogy 1733-ra a lakosság összetétele – a magyarok és a többségbe került szerbség („rácok”) mellett – további népcsoportokkal, szlovákokkal („szlávok”) és németekkel gazdagodott.
A szlovákok Magyarországra telepedése is a török kor után kezdődött meg. A 17. század elején váltak szinte „színtisztán” szlovákká a Pilis-hegység magyaroktól elhagyott falvai: Pilisszentlászló és Pilisszántó, míg Pilisszentkeresztre és Piliscsabára a szlovákok után németek is érkeztek. Szentendrén a szlovákok akkor jelentek meg nagyobb számban, amikor a szerbek és a dalmátok a török kor végére elhagyott szőlőültetvényeket megújították. Ez a város felemelkedésében kiemelkedő szerepet játszó mezőgazdasági- és a bortermeléshez szorosan kapcsolódó kereskedelmi tevékenység az 1700-as évek elejétől az 1880-as évekig, a szőlőket elpusztító filoxéra járványig a lakosság legfőbb bevételi forrásává vált.
A hegyekkel és erdőkkel körbevett városban a Tófenék lecsapolása előtt kevés mezőgazdasági művelésre alkalmas terület volt. A városhoz közeli, napos domboldalakat azonban már a 18. század elején – a római időkhöz és a középkorhoz hasonlóan – ismét szőlőskertek lepték el: az uralkodó 1701-es rendelkezése szerint 8 év adómentességet kaptak azok, akik földjüket szőlővel ültették be. A jó terméshez azonban rengeteg munka szükséges: nyitás, metszés, karózás, kapálás, kötözés, válogatás vagy gyomlálás, (irtás) s végül a fedés és a trágyázás alkották a szőlőkben kora tavasztól késő őszig tartó tevékenységeket. Mindezen feladatok ellátására a városban nem volt elegendő munkaerő. A „kapás” réteg hagyományosan a helyi dalmátok soraiból került ki, de az egyre több ültetvény gondozásához ők is kevésnek bizonyultak. (Nem kis számokról van szó: egyetlen, igaz, a legnagyobbak közül való gazda, Margaritovits Sándor szőlőivel kapcsolatos kiadásait vezető nyilvántartásában 1784-től évente több alkalommal is 200-250 munkást foglalkoztatott.)
A birtokosok a Felvidékről szlovákokat hívtak napszámosnak, akik közül sokan Szentendrén maradtak. Főleg Izbégen telepedtek le, itt építették fel evangélikus kápolnájukat. Ők voltak a város legszegényebbjei, kiszolgáltatottságukat jól példázza az a ma is élő izbégi szájhagyomány, miszerint a szőlőbirtokosok azokat a „tót” szőlőmunkásokat, akik nem dolgoztak elég jól, vasárnap levitték Szentendre főterére és nyilvánosan megverték őket… Sok család a szükségben gyermekeit is szolgálónak kényszerült adni, így kerültek a jobb módú családokhoz szlovák cselédek.
Míg a szerbek a balkáni háborús események, a szlovákok pedig első sorban gazdasági megfontolások következtében települtek Magyarországra, a németek a Habsburgoknak a magyarok elnémetesítésére irányuló törekvéseivel összhangban érkeztek hazánkba. 1712-től majd az 1739-es, a lakosságot erősen megtizedelő nagy pestisjárvány után a Dunakanyar számos kihalt vagy gyéren lakott településére – Visegrádra, Nagymarosra, Verőcére és Zebegénybe – a terület új, osztrák földesurai tömegesen telepítettek át – a hazájukban gyakran nehéz körülmények között élő – osztrákokat és németeket.
A Buda környékén és a Dunakanyarban tizenöt falut, köztük Szentendrét is birtokló Zichy István a németországi Badenből, később Bajorországból hozott telepeseket. Zichy sérelmezte is, hogy az osztrák Kamara a szerbeket az ő megkérdezése nélkül engedte Szentendrére települni, mert szeretett volna ide is németeket hozni. Erre azonban nem kapta meg az uralkodó engedélyét.
A „svábok” a szerbekkel ellentétben nem közösséget alkotó csoportokban jöttek – az 1730-as évektől egyre nagyobb számban – Szentendrére. Eredeti letelepítési helyükről, Budáról, Pestről, Óbudáról, Budajenőről, Budaörsről, Pesthidegkútról, Ürömről, Dunabogdányból azért vándoroltak tovább, mert számításaikat ott nem találták meg. A folyamatot elősegítette, hogy sok, a Szeoba során Szentendrére menekült szerb család a karlócai békekötés (1699) után visszatért szülőföldjére. A szerb lakosság létszáma alig felére apadt, tehát „volt hely” a németeknek. Gyors beilleszkedésüknek kedvezett, hogy olyan gazdasági területeket láttak el, amelyekből a szerb kereskedővárosban hiány mutatkozott: ők működtették a patakokon és a Dunán a malmokat; voltak köztük pékek, mészárosok, később kiskereskedéseket is nyitottak. Az 1760-as években – mivel hagyományosan kiváló építőmesterek voltak – a megnagyobbított szerb püspöki templom kőműves, ács és tetőfedő munkáit már szinte csak német mesterek végezték.
A soknemzetiségű, soknyelvű városban természetesen sok konfliktus adódott a különböző szokásokat és hagyományokat magukkal hozó, gazdasági helyzetük alapján más és más érdekeket szem előtt tartó népcsoportok között. Ezzel együtt Szentendrén különleges tolerancia is megnyilvánult az itt letelepedő emberek között: az 1723-ban megalapított katolikus népiskolában négy, a magyar mellett szlovák, német és dalmát (horvát) nyelven folyt a tanítás, a katolikus templomban ugyanazon a misén váltakozva „magyar, német, dalmát és tót” nyelven mondott beszédet a pap még a 20. század elején is.
Mindezek eredményeként egy sajátos, kevert, helyi társalgási nyelv is kialakult: „[…] a lakosok felének szavát sem értem. A szűk piacon rácul beszélnek, azt a sváb dialektust, ami itt ütötte meg a fülemet, szintén nehezen kapiskáltam. A szlovák szó sem úgy hangzott, mint az én szűkebb hazámban, Gömörben. […] Egy kis vendéglő teraszán öreg polgárok társalogtak. Innen egy német, onnan egy dalmát szó hangzott, a vendéglő mélyén valaki tamburát próbált…” – jegyezte fel Szombathy Viktor felvidéki író, újságíró, műfordító 1924-ben Szentendrén tett látogatása élményei között.