A középkori Szentendréről fennmaradt dokumentumokban nincs utalás arra, hogy itt iparos tevékenység folyt volna. A hagyományos falusi jobbágyközösségek önellátásra rendelkeztek be, a munkájukhoz szükséges eszközöket és a ruhaneműket többnyire maguk állították elő. Mivel a falvakban és a mezővárosokban nem vált el egymástól a mezőgazdaság és a kézműves tevékenység, Magyarországon a török kor előtt céhek csak szabad királyi városokban jöttek létre. A török korban fennmaradásuk és fejlődésük csak az Erdélyi Fejedelemségben és a Felvidéken, a Királyi Magyarország területén volt lehetséges, a Hódoltságban – az alföldi, kiváltságos helyzetű khászvárosok kivételével – a céhek megszűntek.
A török kor után a kézműves ipar újraszerveződését, ezt a polgárosodást is elősegítő folyamatot a Habsburgok gyarmatává vált országban a bécsi udvar kezdetben erősen gátolta: nem akarták engedni új, önálló magyar céhek alapítását, s a meglévő szervezeteket is osztrák főcéhek alá rendelték. A testületek megalakítását a magyarországi birtokos nemesség sem támogatta, mert feudális jogaikat csorbította a tőlük teljesen függetlenül működő céhek önállósága.
A szentendrei szerbek az országos viszonyoktól eltérő, sajátos helyzetben voltak: Zichy István birtokán éltek, de – császári kiváltságaik révén – nem voltak annak jobbágyai. Ennek köszönhető, hogy míg a magyar mezővárosokban csak az 1700-as évek második felében alakultak céhek, Szentendrén már alig néhány évvel a szerb betelepülés után megalakult az első szervezet, melyet rövid időn belül továbbiak is követtek. Ebben az időben két módon lehetett céhet létrehozni: vagy az uralkodó adott céhlevelet a kérelmező mestereknek, vagy egy másik város – itt jellemzően Buda – azonos mesterséget folytató céhének szabályzatát vették át. Ez utóbbi egyúttal azt is jelentette, hogy elismerték a szabályzatot átadó céh felettes voltát.
Szentendrén elsőként, 1697-ben a csizmadia céh alakult meg, a budai csizmadiák artikulusát átvéve. A következő évben, 1689-ben az uralkodótól elnyert céhlevéllel másodikként alapították meg a szerbek egyik legősibb mesterségért folytató tabakosok vagy tobakosok (a szattyán és kordován készítők) céhét. Utóbbi, hamarosan jómódúvá váló mesterek támogatásával épült meg a mai Bogdányi utcában a Tabacska vagy Preobrezsenszka templom, s állították a Szamárhegyen – a ma is a templomra néző kilátóponton álló – emlékkeresztjüket.
Budai céhlevelek átvételével alakult meg 1700-ban a szerb szűcsök, 1702-ben a paplan- és zubbonykészítők, 1708-ban a rác szabók céhe. Utóbbiba a kis létszám miatt beléphettek magyarok és németek is, de a szabályzat szerint a szerbek vezető szerepét meg kellett tartani. 1715-ben kapták meg kiváltságlevelüket a – többnyire macedón – rác szappanosok, akiknek boltjai a Görög utcában voltak.
A 17. század végén illetve a 18. században két különleges – a magyar városok legtöbbjében ismeretlen – céhes szervezet is megalakult.
1698-ben királyi kiváltságlevéllel jegyezték be a Szerb Privilégiális Szentendrei Kereskedő Társaságot. A céhszerű testület – a Budán egy évvel korábban megalakulthoz hasonlóan – az érdekvédelmet szolgálta: a városban csak a Társaság tagjai nyithattak üzletet, a helyi mesteremberek pedig kizárólag a saját termékeiket értékesíthették, másokét nem árulhatták. A tagok tevékenysége nem csak a városra és környékére terjedt ki. Mivel jól beszélték a balkáni nyelveket és megfelelő helyismerettel is rendelkeztek a Délvidéken, a budai, a váci, de főként a szentendrei szerb kereskedők teremtették meg a kapcsolatot Törökország és a törökök által még megszállva tartott Balkán valamint a budai, pozsonyi, krakkói, bécsi és német piacok között. A kereskedelem fő útvonala a Duna volt, a közutak ugyanis ekkor még igen rossz állapotban voltak.
1728-ban Szentendrén tizenöt nagykereskedő élt, a század végére a távolsági utakat tizenhárom család tulajdonában álló tizenhét hajó bonyolította le.
A dunai kereskedelemre utaló érdekes emlék a Fő tér és a Görög utca sarkán a Kereskedőház emeleti szintjén ma is látható, falsíkból kiemelkedő sarokablak, melyet úgy alakítottak ki, hogy az azon kitekintő lelásson a kikötőre, ahová északról és délről a hajók megérkeztek.
A kereskedők többsége szőlőbirtokkal is rendelkezett, így a Délvidékre első sorban a saját termésű, vagy más szentendrei szőlősgazdáktól felvásárolt bort, hazafelé jövet posztót, bőrt, olíva olajt, gyapjút, fűszereket szállítottak. A „szentendrei aszú” néven ismert vörösbor nem csak a Balkánon, de a nyugati piacokon is keresett volt: „alig volt említésre méltó hely Ausztriában, Orosz- és Lengyelországban, a hol azt nem fogyasztották volna”.
A kereskedők lakóházaikon is jelezték a foglalkozásukat. Az egyik ilyen „beszélő” motívum a Fő tér 17. számú ház kapujának zárókövébe vésett kereskedőjelvény: a horgony arra utal, hogy az illető a Dunán hajózva szállította az árut, fölötte az építtető monogramja, szerb nemzetiségét nevének cirill kezdőbetűi mutatják, a kettős kereszt pedig azt jelezte, hogy a család a szerb ortodox egyház híve. A legfelül látható négyes számra két magyarázatot is ismerünk: a jobban elterjedt szerint a kereskedő ezzel azt jelezte (kőbe vésve!), hogy tartja magát a tisztes, 4 %-os haszonkulcshoz; a másik, a korszak ismeretében talán elfogadhatóbb megfejtés pedig az, hogy a „négyes” valójában a görög abc első kezdőbetűjéből, a kezdetet jelentő alfából [Α] kialakított Krisztus szimbólum.
A Kereskedő Társaság gyorsan meggazdagodó tagjai szívesen áldoztak a város szépítésére is. A szájhagyomány szerint annak örömére, hogy a várost elkerülte egy pestisjárvány, 1763-ban állították fel a Fő téri, vörös márványoszlopon álló, ikonokkal díszített Kalmárkeresztet, 1781-ben pedig Csarnojevics Arzén pátriárka emlékére ők készíttették el a Sztaravoda forrás márvány foglalatát is .
A szerb betelepülés után a szőlészet és az európai piacokon jól értékesíthető bor a lakosság fő bevételi forrásává vált. Ekkor alakult ki a várost körülvevő dombokon a 19. század végéig töretlen szőlő-monokultúra, mely a lakosság jelentős részének megélhetést biztosított. Szőlőkkel nem csak a gazdag kereskedők, de kisebb-nagyobb ültetvényekkel a mesteremberek, s még a szegényebb rétegek is rendelkeztek.
A szőlőkultúra különös helyi jelentősége miatt a szentendrei szőlősgazdák is céhet alapítottak. A nekik tulajdonított ládát, mely ma a Várostörténeti kiállításban látható, a szamárhegyi dalmátok, a város legszorgosabb szőlőmunkásai használták: ősi szokás szerint ebben voltak a közösség legfontosabb iratai, féltett kincsei. A láda mindenkori őrzője a hegyi dalmátok (brigyániak) vezetője, a legidősebb dalmát férfi (staresina) volt. Sajnos a benne tárolt – pótolhatatlan helytörténeti értékű – dokumentumok az 1970-es években máig tisztázatlan körülmények között elvesztek, csak bízhatunk abban, hogy az iratok és tárgyak nem semmisültek meg, s egyszer még előkerülnek…
A szüret kezdete a város egyik legfontosabb ünnepe volt. A szőlővel rakott szekerek csak meghatározott útvonalon jöhettek be a városba. 1848-ig, a szőlődézsma megszüntetéséig az út egyik oldalán a földesúr megbízottja szedte be a kilencedet, a másik oldalon a görögkeleti pópa, mellette a katolikus plébánia megbízottja vette le a tizedet. Az út egy másik részén a városi adószedő állt. Ráby Mátyás leírása szerint a magisztrátus emberei itt várták a jobbágyokat az adót nyilvántartó (porciós) könyvekkel. Ha kiderült, hogy valakinek adóhátraléka volt, a szőlőjét lefoglalták.
Az adóként beszedett termést a dézsmaházakban tárolták. Két ilyen raktár volt, ebből az egyik, a mainál még lényegesen kisebb a város Pismány felőli szélén épített ház ma is áll, az időközben lebontott másik a Bükkös-patak partján volt, ide a bubáni szőlőket hozták.
A még meglévő Dézsma házhoz közel, az út túloldalán a szőlősgazdák által emelt 18. századi céhkereszt másolata látható, a szőlőindákkal díszített eredeti kőfaragvány a Várostörténeti kiállításban van. (A szőlősgazdák védőszentjéről elnevezett Orbán keresztet, mely a Dézsma háztól északra, a REC – Regionális Környezetvédelmi Központ előtt áll, csak 1913-ban, jóval a céh megszűnése és 30 évvel a szentendrei szőlők kipusztulása után állították.)
A szőlőkultúra és a borászat a város egész 18-19. századi gazdaságára hatással volt. Azok a fa- és vasipari szakmák fejlődtek és adtak munkát növekvő számú mestereknek, melyek a szőlősgazdák igényeit elégítették ki. 1728-ban hét, 1791-ben pedig már huszonegy kádár és három bognár dolgozott a városban. A kovácsok által készített és javított szerszámok, kocsi vasalások és a lovak patkolása ugyancsak a mezőgazdasági termelést, a szőlőkben végzendő munkákat szolgálták.
Az 1700-as évek végére a városban dolgozó iparosok egyre változatosabbá váló szakmái alapján azt is megállapíthatjuk, hogy a gazdasági felemelkedés következtében a létfenntartást és a munkavégzést elősegítő iparcikkek mellett már igény mutatkozott a kifinomultabb, nem egyszer luxus árucikkekre is: ekkor már mézeskalácsos, aranyműves, kesztyűs, üveges és papírkészítő is működött Szentendrén.