Talán helyesebb lenne így fogalmazni: amiről a szentendrei középkori töredékek mesélnek, hiszen ennek a kornak a régészeti kutatása itt igen nehéz. A belvárosban található épületek, utak, terek felújítása előtt végzett ásatások során, vagy csatorna- és egyéb közművek miatt mélyített árkok megfigyelése — leletmentések — eredményként rendre kerülnek elő középkori falmaradványok, de ezek teljes kiterjedését legtöbbször nem lehet a szomszédos telkeken tovább vizsgálni, mert a föléjük épített házak maguk is védett műemlékek. A történészek kutatásait nehezíti, hogy az Árpád- és Anjou-korból a török korig kevés oklevél maradt fenn, ezek leginkább birtokok adományozásáról vagy javak bérbeadásáról szólnak, de keveset árulnak el az itt élők életmódjáról, mindennapjairól. A kutatás nehézségei ellenére mégis vannak ismereteink arról, hogy milyen lehetett Szentendre a középkorban.
Érdekes, hogy — Visegráddal ellentétben, ahol a Sibrik-dombi római katonai tábort építették át ispánsági várrá — a középkori Szentendre nem az ekkor még bizonyára viszonylag jó állapotban lévő római castrum falai között, hanem a patak másik, északi partján alakult ki.
A középkori település méreteit és kiterjedését nem csak az építkezéseket megelőző ásatások során előkerült falmaradványok, de a Bükkös partjától a Pest Megyei Könyvtárig különböző helyszíneken feltárt kerámia-töredékek alapján lehetett megállapítani. Többek között ezért fontos a szakembereknek egy a hozzá nem érők számára jelentéktelennek tűnő, szürke kerámia edényperem, vagy egy cserépkorsó megmaradt füle is; ezeken gyakran bélyegeket – a kormeghatározást elősegítő mesterjegyeket – is lehet találni.
Villa Sanctii Andree, Szentendre falu egy 500 x 300 m-es területen, a Bükkös- (akkor Király-) pataktól a Templomdombig terjedő Duna parti sávon épült meg. Magában foglalta a mai Alkotmány utcát és a Bogdányi utca első szakaszát is. A püspöki udvarház, ahol Fulco a végrendeletét írta, a Városháza telkén lehetett. Erre utal, hogy a mai épület alatti pince falainak egy szakasza középkori, udvaráról pedig 3 m mélységben nem sokkal későbbi korból származó edénytöredékek kerültek elő.
Bizonyíthatóan középkori pince van a Rákóczi utca 1-ben, a Népművészetek Háza, valamint a Fő tér 21. számú ház, a Kmetty Múzeum alatt. Az Alkotmány utca elején található borozó mélyen a Templomdomb alá nyúló pincéjének hátsó szakaszáról a régészek azt feltételezik, hogy egykorú lehet a püspöki udvarházzal, s talán itt tartották az esperesség borát.
A középkorban Szentendrét szokatlanul vastag, 3,5–4 m, néhol 6 m szélességben, szabálytalan méretű patakkövekből rakott fal vette körül, ennek egyes szakaszait a Liget utcában, a patika alapozása során és a Rákóczi Iskola bővítését megelőző ásatáson, az udvaron tárták fel. A Fulco utca jellegzetes íve alapján azt feltételezik, hogy ez ma is a városfal hajdani formáját követi.
Mindezek alapján nem meglepő, hogy — bár az épületek nagyrészt a barokk kor stílusjegyeit mutatják — a műemléki belváros máig megőrizte a középkori városszerkezetet. Ennek legszebb bizonyítéka a későbbi korokban már nem jellemző, háromszög alakú Fő tér. Az ezen áthaladó, Dunával párhuzamos Dumtsa Jenő és Bogdányi utca a középkorban minden bizonnyal még jól használható római limes út nyomvonalát követi. Ez volt a „város utcája” azaz a főutca. A térbe torkollik a püspöki udvarház felé, majd innen tovább, a hegyek irányába haladó, kereskedelmi szempontból szintén jelentős másik út, ennek kezdő szakasza a mai Rákóczi utca. A házak, melyeknek középkori alapjai ott lehetnek a védett műemléképületek alatt, ezt a két utcát szegélyezték, úgy, hogy a Duna felőli oldalon a telkek a folyóra futottak le. Köztük – máig fennmaradt – kacskaringós, zegzugos utcácskák alakultak ki.
A középkori Szentendre eddig leggazdagabb ismert lelőhelye a Bükkös-patak torkolata és a Jókai utca közötti terület. Itt épületek falait, kemence maradványait és sok 13–15. századi kerámiát: színes mázas, díszes főzőedények (fazekak) és tálak töredékeit, 13. századi harang alakú fedőket, és egy teljesen ép, 15. századi pereckulacsot tártak fel. Ezt a különleges, későbbi korokban néprajzi tárgyként jól ismert kulacs-formát a magyar fazekasok ünnepi alkalmakra készítették: az esküvőkön a vőfélyek a karjukra fűzték, s így az egész ceremónia során kortyolhattak a benne tartott itókából.
Keveset tudunk arról, hogyan telhettek ebben az időben a szentendreiek mindennapjai. Az Árpád-korban a királyi és egyházi birtokok paraszti népe a szabadok (liber) és a rabszolgák (servus) között elhelyezkedő kötött szabadok rétegéhez tartozott, akik nem rendelkeztek a szabad költözés, házasság, végrendelkezés, fegyverviselés jogával, és szolgálattal tartoztak uruknak. A 12. században jelentek meg a házas-földes szolgák (mansio), akik már önállóan gazdálkodtak és csak a termények egy részét kellett beszolgáltatniuk. Ennek a rétegnek már megnyílt a lehetősége a gazdasági felemelkedésre is, mivel fölöslegüket értékesíteni tudták az esztergomi, a visegrádi, és az óbudai, majd az egyre nagyobb jelentőséggel bíró budai piacokon.
A terület földrajzi adottságaiból következik, hogy Szentendrén kevés volt a szántóföldi művelésre alkalmas föld, a Tófenék mocsara ekkor még nem volt lecsapolva. Az erdők még a török kor után is a város széléig értek, ezért az erdőirtás és a kitermelt fa feldolgozása rendszeres tevékenység lehetett. A domboldalak irtásterületeire szőlőket telepítettek. II. (Vak) Béla király egy 1238-ban kelt oklevele a Kőhegyen (Kyhug) termett szőlővel kapcsolatos. Bár kevés gabonát arathattak a földeken, a városban több vízimalom is működött, 1346-tól 1475-ig, tehát Mátyás király koráig a ma ismert oklevelek közül négy rendelkezik a Bükkös-patak malmairól.
*
A város számos, töredékesen feltárt és ezért a dokumentálás után visszatemetett falmaradványa mellett egyetlen középkori műemlékünk maradt fenn: a templomdombi Plébániatemplom. A török kor pusztításai után 1710-től barokk stílusban újjáépített templomról az 1957-ben elvégzett műemléki falkutatások során derült ki, hogy nemcsak alapjai Árpád-koriak, de a vakolat alatt falai is sok középkori részletet megőriztek.
A templom a középkorban háromszor épült át.
– Már a 12. században volt ezen a helyen egy román kori, valószínűleg a jelenleginél kisebb templom, mely a tatárjárás idején elpusztult;
– 1241 után a romok fölött nagyobb Istenháza épült. Ennek emlékei a román stílusú, szűk ablakok és a torony dél-nyugati sarkán ma is látható napóra. A templomot az 1200-as évek végén a visegrádi ispán, nem tudható, milyen okból, leromboltatta;
– A 14. században (1330 körül) gótikus stílusban átépítették, ekkor készítettek a szentély déli, külső falára egy sajnos az 1957. évi feltárás óta nyomtalanul eltűnt Szent Kristóf freskót. Mivel a gyermek Jézust egy erős sodrású, hatalmas folyón átsegítő Kristóf a hajósok és az úton járók védőszentje, a kutatók feltételezik, hogy a középkorban gyakran keresték fel Szentendrét zarándokok.