A Szentendrén a 18. században kibontakozó szerb virágkort a 19. században stagnálás, majd lassú hanyatlás követte. Ennek fő okait az 1800-as években a Balkánon és hazánkban is bekövetkező, a város társadalmi életére hatást gyakoroló nagy változásokban, valamint a Szentendrét is sújtó természeti katasztrófákban kereshetjük.

1815-ben Miloš Obrenović vezetésével kirobbant a második szerb felkelés. A Duna, a Száva és a Drina folyótól délre és keletre fekvő területeket sikerült megtisztítani a törököktől, s az Ottomán Birodalomtól bizonyos mértékben még függő, de önrendelkezési jogokkal rendelkező (autonóm) Szerbia létrehozásával a fejedelemmé választott Obrenović visszaállította a közel 400 éve megszűnt szerb államiságot. Ezzel az 1690-ben Szentendrére települt szerbek helyzete is alapvetően megváltozott, mert évszázadok után őseik földjén ismét létezett országuk.

Szerbia újraalapításával kezdődött meg a Balkán felszabadítása a török uralom alól: 1829-ben Görögország, 1877-ben a havasalföldi és moldvai fejedelemségek egyesítésével létrejött Románia, 1878-ban pedig, Bulgáriával és Montenegróval együtt Szerbia is kivívta teljes függetlenségét.

Az 1690. évi betelepedéstől számítva öt emberöltő – 125 év – telt el, ezért a szerbek már szülőföldjüknek tekinthették Szentendrét is, a kapcsolatok azonban az otthon maradottakkal soha nem szakadtak meg, s így megindult a hazatelepülés. Az 1700-as évek végén még a lakosság több mint a fele ortodox vallású volt, 1850-re számarányuk 30 %-ra csökkent. A források szerint csak az 1830-as években 400 szerb költözött el a városból. Szentendre lakossága a XIX. sz. első felében kisebb ingadozásokkal 3500-4300 fő között volt, s ezek a számok később sem változtak lényegesen, mert a Szerbiába hazatelepülők helyét fokozatosan új, jellemzően magyar és német jövevények foglalták el. A század végére már a katolikusok kerültek többségbe, de ez ekkor még nem vonta maga után a szerbség teljes háttérbe szorulását, ők a városi magisztrátusban a 20. század első évtizedeiig megőrizték vezető szerepüket.

Szentendre gazdasági és társadalmi életére igen nagy hatással volt Buda és Pest reformkori fejlődése, mellyel együtt járt a két szomszéd-város piaci szerepének megerősödése is. A szentendrei szerb kereskedők hagyományosan keleti típusú árukínálata iránt – a nyugat-európai (főleg az osztrák) ízlés általánossá válásával – csökkent az érdeklődés, de az új módi szerinti árucikkeket már nem a szentendrei, hanem a budai és pesti kereskedők szállították.

A 19. században járványok és természeti csapások, árvizek és tűzvészek is sújtották a várost.

Európában az 1830-as években jelent meg az addig csak Ázsiában, Afrikában és Dél-Amerikában pusztító kolera. Ez az addig hazánkban is ismeretlen betegség a rossz higiéniás körülmények miatt terjedt, első sorban a szűretlen víz, az ásott kutakba a csatornázás hiánya miatt beszivárgó szennyeződések következtében. Szentendrén 1831-ben és 1849-ben tizedelte meg a lakosságot a kolera. Az utolsó, és egyben legnagyobb magyarországi járvány 1872-től két éven át pusztított. Mivel nem ismerték a gyógyítás viszonylag egyszerű módját, a folyamatos folyadékpótlást, a betegek 60%-át nem tudták megmenteni. Emellett a járvány terjedését megakadályozni kívánó intézkedések a gazdasági életet is súlyosan érintették: országszerte lezárták a falvakat, a városokat, a folyami és szárazföldi (kereskedelmi) útvonalakat. Emiatt az iparosok nem tudtak alapanyagokat beszerezni, sok helyen a termést sem arathatták le a földeken, és természetesen élelmiszereket sem lehetett szállítani.

A Duna mentén fekvő városban gyakran fordultak elő árvizek, már a 18 században is: 1744-ből, 1748-ból, 1768-ból, 1770-ből, 1775-ből, 1780-ből, 1781-ből, 1789-ből, 1795-ből és 1799-ből – átlagosan öt és fél éves periódusonként maradtak fenn dokumentumok, melyek kisebb-nagyobb károkról számolnak be. A legnagyobb pusztítást mégis a máshol is nagy rombolással járó 1838-as árvíz okozta. A Duna áradását egy különlegesen hideg tél előzte meg, januártól márciusig a folyamot Bécstől Budáig összefüggő jég borította, mely sok helyen össze is torlódott. Március elején hirtelen kezdődött meg az olvadás, ami gyors és igen nagy vízszint-emelkedést okozott.

Szentendrén 177 ház, a lakóépületek egyharmada omlott össze, 112 pedig megsérült. Összehasonlításképpen a mi városunknál jobban kiépült Pestet ugyanakkor sújtó áradatban alig valamivel több, összesen 204 ház semmisült meg. A pesti, nagyrészt kő- és téglaházakkal szemben ugyanis Szentendrén a házak nagy része még vályogból épült, amit a víz egyszerűen elmosott. Szerencsére az árvíz itt nem követelt halálos áldozatot, az egész országot sújtó katasztrófa következtében összesen 153 ember veszítette életét, s ebből 151 pesti volt… Elpusztult azonban a szentendrei állatállomány jelentős része, és tönkrementek az utak, ami az épületek helyreállítását hátráltatta, az iparosok műhelyei, szerszámai és a mezőgazdasági eszközök is használhatatlanokká váltak. Az árvíz miatt lehetetlenné volt a közlekedés, az utakat víz borította, a dunai átkelő forgalom megszűnt, a kikötés a megrongálódott partszakaszon nehézzé vált. Az árvízben a korábban a városnak szép jövedelmet termelő téglaégetők és a mellettük épült raktárak is tönkrementek.

Az újjáépítés négy éven át tartott, s hogy megakadályozzák a károsultak elköltözését, a város 16 000 forint hitelt vett fel a Kamarától (a kár teljes összege több mint 86 000 forint volt). Gát ekkor még nem védte Szentendrét, részben a magas építési költségek miatt, másrészt pedig azért, mert ekkor még használatban volt az a folyó menti út, melyen a Duna folyásirányával szemben lófogatokkal vontatták a kereskedelmi hajókat.

1876 februárban ismét jeges árvíz pusztított Szentendrén. Előbb a Szentendrei-szigetet borította el a víz, majd a szentendrei oldalon is kilépett a Duna a medréből és elárasztotta a part menti házakat. 180 ház állt vízben, de közülük ekkor nem sok dőlt össze, mivel ezek már kőből épültek.

Nem csak a Duna, de a Dera-patak és a Nádas-tó vízszint-emelkedései is veszélyeztették a várost, ezek főként Szentendre ekkor még nagyon kis területre kiterjedő szántóföldjeit árasztották el. 1863-ban lecsapolták a Nádas-tavat, majd a Tófenék mocsaras részeit is, s ezzel 300 hektár kiváló minőségű szántóföldet nyertek, 1883-ra pedig befejeződött a Dera-patak alsó szakaszának szabályozása, s mindkét parton árvízvédelmi töltés is épült.

Már a 18. század második felében is sújtották a várost nagy tűzvészek: 1765-ben hét, 1781-ben négy, 1783-ban előbb huszonhárom, két hónappal később tizenkét ház égett le. 1790-ben egy egész utca, huszonhét szőlősgazda ház pusztult el. A tűzvészek gyors terjedést elősegítette, hogy a tetők ekkor még nagyrészt szalmával vagy náddal voltak fedve. Emiatt az újjáépítések során egyre több a városközpontban álló – módosabb tulajdonosú – ház kapott cserépfedést, így a 19. századi tűzvészek már jobbára a város külső – szegényebb – kerületeiben pusztítottak.

1847-ben sáskajárás veszélyeztette a várost. A középkor legfélelmetesebb természeti csapásai között tartották számon a hozzánk általában kelet felől, a Fekete-tenger északi partjaitól nyugatra vándorló sáskák megjelenését. A naponta akár 100-200 km-t előre haladó, milliós – esetenként milliárdos! – egyedszámú felhőkben érkező, rovarok ellepték a zöld növényzetet, válogatás nélkül a gabonát, a fűféléket, a veteményeket, a fák és a bokrok leveleit elpusztították, szemmel látható gyorsasággal, néhány perc alatt mindent felfaltak. A sáskák nyomában szegénység, gyakran súlyos éhínség járt. Ezért Szentendrén megszervezték a védelmet: a sáska-rajokat gabonakévék meggyújtásával, füstöléssel próbálták elűzni.

*

A stabil és állandó jövedelemforrást jelentő szőlő-monokultúra és borkereskedelem mellett nem fejlődött ki Szentendrén számottevő ipar. A kézműipari tevékenység céhes keretek között folyt. (A céhek megszüntetését 1872-ben törvény rendelte el, ekkortól – más városokban – a mesterek Ipartársulatokba tömörültek, de ilyen szervezet Szentendrén nem alakult.) A módos szentendrei kereskedők és mesterek fölös jövedelmüket földterületek vásárlásába, főleg újabb szőlőkbe fektették, s különösen a szerbségen belül nem alakult ki egy olyan új, vállalkozó réteg, mely a kor kihívásainak megfelelve gyárakat alapított volna.  Kisebb üzemeket (téglaégetők, sörgyár, olajgyár, papírgyár, szerszámgyár, rézlemezgyár) németek és magyarok létesítettek, de ezek többsége az 1873 évi gazdasági válságban tönkrement.

Mindezen – önmagukban is súlyos – csapások után és a gazdasági egyoldalúság állapotában érte el 1880-ban Szentendrét is a filoxéra-vész, mely alig három év alatt elpusztította a virágzó szőlőültetvényeket. A 18. század végén még 1200 hektárnyi szőlőterület 1883-ra mindössze 46 hektárra csökkent. A birtokosok gazdagságuk alapját, a szőlőmunkások egyetlen jövedelemforrásukat veszették el.

Hogy a város ezt a természeti és gazdasági katasztrófa-sorozatot túl tudta élni, egy különösen tehetséges polgármesternek, Dumtsa Jenőnek köszönhette.